皇家马德甲并不算是那不勒斯的新对手，因为两队在历史上曾经交手过一次，那还是那不勒斯第一次参加欧冠，在欧洲冠军杯的第一轮就碰到了来自西班牙的霸主皇家马德里。
当时还是欧洲冠军杯，而不是欧州冠军联赛。没本小组赛，而是直接从主客场淘汰赛开始。
这是最可惜的一点。
后来有很多传闻，其中之一就是说正是这场比赛催生了欧洲冠军联赛的诞生。
当时这场比赛的双方都是大名鼎鼎的强队。那不勒斯刚刚拿到了意甲联赛的冠军，拥有如日中天的球王马拉多纳。而皇家马德里则拥有五鹰，在西甲开列了五连冠时代。
两支强队在第一轮就相遇，确实是让人感到可惜。
最终马拉多纳的那不勒斯无法和皇家马德里相抗衡，第一轮就被淘汰出局。
传言说这场比赛引来了巨大的争议，整个欧洲都在讨论小组赛联赛只的引入，以防止强队过早相遇，这直接推动了冠军联赛的诞生。
不过没有人知道这传言的真假。欧洲冠军联赛是1992－1993赛季诞生的，那不勒斯和皇家马德里的这两场欧冠比赛却发生在1987－1988赛季。
那两场比赛的总比分是3:1，那不勒斯唯一的进球出现在圣保罗球场。
当时那个圣保罗球场的气氛给皇家马德里的球员们留下了非常深刻的印象。
整片看台都是蓝色、黄色和绿色的烟雾。当那不勒斯进球的时候，整个圣保罗球场爆发出来的欢呼声让他们以为是维苏威火山爆发了一样。
当然了，如今这支皇马阵中绝对不可能有经历过那场比赛的球员了”但那些从小就是皇马球迷的球员们一定不会不知道这场比赛的。
所以当他们踏上圣保罗球场，听到漫天的歌声和呼喊声的时候，他们中有些人仿佛回到了自己的小时候。那时候他们只能在电视机前收看比赛。
今天，他们则亲身置于圣保罗球场中，感受着那不勒斯球迷们的狂热。
这场比赛卡卡坐在替扑席上，带他出场的是劳尔。在皇家马德里陷入危机的时候，佩莱格里尼还得依靠领袖的精神来鼓舞全队。
但可惜劳尔的位置依然是让他远离禁区的边前卫。