小田原城中依然有着至少四万人的部队，而且也没有经过太多损耗。但是长期的等待早已令士卒们心理极为疲惫，状态非常低落。
同时攻城一方将各地取得的重要首级都插在木杆上展示，还大声往城里炫耀，进一步打击士气。从各地招募过来的武士和农兵们得知自己家乡已经被占领甚至遭到洗劫之后，哪还有心思为高高在上却不能保境安民的老爷卖命呢？
正式对小田原城的进攻是从九月下旬开始的，面对稳固的城防，主要是以大筒、铁炮、弓箭的威吓性射击为主，没有执行强攻的条件。
尽管如此，平手汎秀仍持续收到消息说，小田原城里的守兵守将成群结队逃跑开小差，或者干脆投诚的，只不过一直没什么值得一提的人物所以未曾
但联军这边也渐渐遇到了障碍。
关东反北条众一向不习惯于远离本土作战，扰民的臭毛病又特别严重，到十月份左右已经成了一盘散沙，连佐竹义重这等豪杰也对此没有办法。他虽然智勇过人，却完全没有任何超越时代的军事组织思路，而且还不具备相应的客观条件。
然后是西国的诸大名，虽然他们都以极低的征召比例出兵，但毕竟是跨越了大半个本州岛的长途跋涉，一路上花费很是不少。即便军粮消耗由平手家承担了七八成，那帮子穷鬼依然都纷纷表示掏空了钱袋，无法继续支撑。
四国众、近畿众则是唯一经历过两次以上苦战，减员过度而需要回家休整的，这倒是正当的理由。他们在下总大约是以二比一的伤亡比例，消耗掉了北条家为数不多敢于野战的有生力量，仗打得不好看但功劳还是有的。
状态较好的，除了已经习惯远征的平手家直属兵力，就是武田、德川两个最近的势力了。
除此之外，上杉景胜在御馆之乱之后，以上田国人为核心重建的军势，战斗力大不如以往的越后兵，纪律性却很不错，始终保持了比较完整的建制。
还有就是佐佐秀成的伊势众，作为内府的女婿，他可能是由于失败经验比较丰富，麾下的部队遭到打击之后总能迅速回复。
组织性相对高一些的部队战斗力反而平庸，在十六世纪倒也不是不可想象。
到十一月中旬，平手汎秀已经收到了超过三十份关于士兵打家劫舍、擅离职守乃至临阵脱逃的报告。
而且这只限于规模在二十人以上的事件。
个别士兵违纪的例子恐怕根本查不出来。
非战斗减员的数字也在上涨，每天两位数的死者看起来并不算多，不断掩埋在一起才发现已经是个很大的坑了。
总之，城内人心溃散难以为继，城外一样十分难受。
而且，关东平原在入冬之后，渐渐开始有降雪的迹象了！