谁知这年冬底，林如海的书信寄来，却为身染重疾，写书特来接林黛玉回去．贾母听了，未免又加忧闷，只得忙忙的打点黛玉起身．宝玉大不自在，争奈父女之情，也不好拦劝．于是贾母定要贾琏送他去，仍叫带回来．一应土仪盘缠，不消烦说，自然要妥贴．作速择了日期，贾琏与林黛玉辞别了贾母等，带领仆从往扬州去了。
时光飞逝，之后贾琏除了在荣国府陪着一众大小美女玩耍，其余的时间就是忙于城外生意场的建设和情报网的初步组建了。
然而就是这个时候，荣国府收到了林如海病中的书信，请求送林黛玉去床前尽孝。
林黛玉闻言，顿时悲痛万分。
贾母同贾赦贾政商议，最后还是决定由贾琏一路护送林黛玉去扬州林府，把贾蓉给闲置了下来。
因为这时宁荣二府中，能代表国公府体面派出去的也只有贾琏一个子弟而已。
贾蓉不由得暗叹一声：林如海的生命轨迹，果然还是又回到了原点，纵然自己已经事先做了提醒，到最后的结局却还是这样，偏偏这次自己又不能去送林黛玉见他最后一面了，着实是有点憋屈了。
只是林如海如果这一死，林黛玉这下子就真真是孤独无依了；只不过这一世有自己照顾，必不会再让那泪尽人亡的事情发生。
贾蓉感叹完毕，又找了贾十二交代了一点事情，然后再去了城外面命耳提了一番。
经过几天的准备之后，贾琏带着林黛玉及一众奴仆登上了大船，与前来相送的贾府一干人挥手而别。
由于是林如海病重，所以贾琏林黛玉也就没有了四处游玩的心思，一路上朝行暮宿，不日就到了扬州城。
一下船，就看见林府的管家林忠已经在码头上相迎。
林黛玉看见林忠就说道：“忠伯，我父亲怎么样了？”
林忠回答：“小姐回来了，多劝劝老爷静养，老爷自然也会很快痊愈的。”然后又见过了贾琏，这才指挥着林府下人般抬行礼，然后众人骑马乘轿，直奔林府而去。
到了林府，贾琏和林黛玉就直接去了林如海的卧室。
贾琏看着床上已经卧床不醒的林如海，只见他此时已经是面青唇紫，消瘦的只剩下皮包骨，哪里还有原来探花郎那意气风发的英姿。