啦年口月引日。清晨时万分，新加坡华人起交军攻占英军设于城北郊区的军火库。英军卫戍部队试图夺回军火库，遭到起义军的猛烈阻击，英军数次强攻均被打退，并且遭到了另一部起义军及武装市民的围攻，死伤惨重，英军指挥官帕特洛克上校被起头军当场击毙，英军全军溃退。
７时刃分，起义军和新加坡市民攻占新加坡市政府。在市政府大楼升起了华夏龙旗。
口时口分，起义军及武装市民攻占英国新加坡总督府所在地柔佛巴鲁王宫。
新加坡各路华人起义军汇集于狮子山，向狮子山监狱堡垒起全面进攻。守卫狮子山要塞的英军士兵向起义者开火，塔楼上的大炮也同时开始轰击新加坡城区。
口时刃分，新加坡英军总司令韦维尔上将抽调防守海岸要塞的英军进攻新加坡城区，镇压起义。并宣布“新加坡从今天开始进入紧急军事状态，所有的人都必须留在房屋内，不管街上集现的是什么人，无论是武装人员还是平民，我们都将向他们射击。任何向英国人射击的楼房和建筑都将被我们夷为平地。”英军开始集结，准备进攻新加坡。
由于防守狮子山要塞的英军火力猛烈。冲在前面的起义军战士被暴风雨般的火力压住，无法接近狮子山城堡，起义军随即在狮子山城堡周围构筑街垒，向狮子山城堡还击。围攻持续了一个多小时，由于起义军没有重炮。进攻受阻并且遭受了不小的伤亡。
尽管起义军的进攻没有挥作用。但加入到围攻狮子山城堡的新加坡华人市民却越来越多。
时旧分，起义军和新加坡市民开始构筑更多街垒及简易城防工事。为了攻克狮子山监狱，在起义军将领的指挥和动员下，新加坡市民开始从占领的各处英军阵地搬运火炮和炮弹。拖到狮子山战场。在很短的时间内，新加坡市民便用英军的各式武器武装起了自己。很多起义军战士戴着英国平底锅钢盔，使用英国的刀毫米步枪、轻机枪、重机枪投入了战斗。为了不使起义人员同英军生混淆。所有起义者都在手臂上绑上了赤黄双色布带为识别标志。
又过了两个，多小时，6门一战时期制造的旧毫米榴弹炮被武装起来的华人市民拉到了狮子山城堡附近。不一会儿，猛烈的炮火便射向狮子山城堡。在起义军强大炮火的攻击下，防守狮子山城堡的英军终于坚持不住了。起义军的炮击持续了半个小时，狮子山城堡的许多英军火力点都被摧毁，城门也被轰塌。
旧时绍分，一部分英国守军终于举起白旗投降了，起义军和华人武装市民冒着另一部分拒降的守军射来的弹雨，冲进了城堡，解救出了被关押在这里的华人社团领袖陈传垂于显隆等人。
旧时丑分，狮子山监狱被新加坡起义军攻克。是役起义军和武装市民伤亡歹川”歼灭英军伤人，并且俘获了城堡内大批英军武器※
“有意思，中国人这么快就打过来了？”躲在“坎宁”炮台司令部的英国远东军司令韦维尔上将听着外面传来的密集枪声，摆弄着一支左轮手枪，看着不安地向外面张望的副官问道。
“枪声很近，他们不会是要打到这里了吧？”副官握了握手中的步枪，有些紧张地回答道。
“你以为博帕姆将军的部队会这么容易被这些暴徒打败？”韦维尔冷笑了一声，说道。
副官网要回答，只听“砰！”的一声，一颗流弹从窗户外面飞了进来，将墙皮咬下了一大块。
“这附近好象有中国人的狙击手昏官紧张地回答道，这时一名韦维尔的卫兵开始用手中的步枪向外还击，但似乎并没有打中什么。
“笨蛋，别再浪费你们的子弹了。”韦维尔制止了卫兵的明乱射击。恰起了那颗弹头，“这不过是一颗几英里外的流弹。”
卫兵点了点头，用颤抖的手收起了步枪，韦维尔看到他脸上的不安神情，笑着拍了拍他的肩膀，试图缓解卫兵的紧张情绪。