曹操领着大军浩浩荡荡地开赴徐州，把徐州城是包围得水泄不通。然而徐州城池坚固，曹操一时攻之不下。城墙外一里地血染尘土，曹兵尸首横七竖八地散布于激战过处。这时，郭嘉献计佯装退兵之势，引刘备出城厮杀。可怜刘皇叔无谋士相助，中了敌人圈套，一出城便中曹军伏击，死伤无数。
刘备战败，与将士失散，单骑北投袁绍。在下邳留守的关羽闻刘备兵败，生死未卜，本想一死尽忠，却被旧时好友张辽及时劝阻。关羽先是不答应，但是为了刘备一家老小，与曹操约定三件事：降汉不降曹；礼待二嫂；一旦得知刘备下落，便当辞去。曹操应允，于是关羽便暂时归降“朝廷”。
曹操备赞关羽的勇武，对他重加赏赐，上奏朝廷封他为汉寿亭侯。而且他还三日一小宴，五日一大宴款待关羽。然而关羽并未被他的厚待所动。曹操赠袍，关羽穿于衣底，上用刘备所赐旧袍罩之，不敢以新忘旧；曹操赠美女数名，关羽只留为伺候嫂嫂；曹操赠赤兔马，关羽拜谢，以为乘此马，可一日而见刘备；如此种种，让曹操既爱又恨，既恨又爱。
是年二月，袁绍发布讨伐曹操檄文，指控曹操“豺狼野心，潜包祸谋，乃欲挠折栋梁，孤弱汉室，除忠害良，专为枭雄”。他派颜良包围白马，自己率领大军抵黎阳。
四月，曹操为解除侧翼威胁，必须北救刘延。此时，谋士荀攸建议曹操率军先佯装在延津渡河，做出袭击袁军后方的姿态，诱使袁绍分兵延津。然后，轻兵急进，奔袭白马，攻其不备。曹操依行其计，袁绍没看出他的奸计，果然分兵向西，挺进延津。曹操于是趁机引兵向白马疾进，及距白马10余里时，颜良大为震惊，仓促迎战。曹操派将军张辽、关羽率先进击，关羽跃马阵前，望见颜良麾盖，直冲过去，在万众之中刺死颜良，斩其首级而归。接着，曹操挥令大军冲杀，袁军大败溃散，白马之围也得以解。
虽然白马失利，但是袁绍依仗自己人多势众，准备挥师渡河，追赶曹军。袁绍渡河后，驻屯在延津南面。他派出文丑挑战，被曹军打败，大将文丑被关羽所斩。再战，又折两员战将和许多人马，袁绍军中大为震恐。
关羽斩杀颜良、文丑立功之后，方知刘备在袁军之中，心中悔恨难当。曹操知其必去，不但没有为难，反而重加赏赐。关羽把曹操屡次给他的赏赐都封存妥当，给曹操写了封告辞信，保护着刘备的家小，离开了曹营，到袁绍军中寻找刘备。曹操将士闻后，要去追赶，曹操劝阻道：“各为其主罢了，不必追赶！”
关羽自别曹营，过五关斩六将，千里迢迢寻兄长而去。直到曹操的通关文书送至，路途方才顺利。
这期间，汝南黄巾军首领刘辟等叛归袁绍。袁绍使刘备领兵协助他，不料被曹仁打败，刘备只好又回到袁绍处。
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