兴平元年（公元194年），曹操借口为父报仇而再度攻打徐州。因曹操之父曹嵩为陶谦部下张闿所杀，而曹军中的“青州军”，又正好是昔日被陶谦赶出徐州的青徐黄巾。一时之间，新仇加旧恨，曹操大军如猛兽般杀红了眼，所过之城必屠之，势不可当。曹操大军先后攻拔十余城，沿泗水直至彭城。曹操以曹仁为先锋攻陶谦部将吕由，破吕兵之后与曹操合兵。陶谦被逼引军迎战，彭城一战大败，只好逃离彭城，退到东海郯城据守，曹操乘机破了彭城，傅阳。之后曹操向东北攻打费、华、即墨、开阳，陶谦在郯城一面遣别将救援被曹军围攻诸县，一面飞书遣使向青州刺史田楷告急。救援各县的援军几乎都被曹仁骑兵击破，唯有开阳赖有藏霸等守城，得以幸免。曹操大军兵临城下，所幸城池坚固，曹操一时攻城不下。青州刺史田楷与孔融一起引军救援徐州。
曹军把整座城外的水泄不通，孔融、田楷两路军马惧怕曹军势猛，在不远处的山下安营扎寨，不敢轻进。曹军见强攻不成，也暂时按兵不动，审时度势，以待时机。
平原相刘备向公孙瓒借来赵云及两千骑兵，也马不停蹄的开赴徐州。刘军抵达之后，刘，孔两人于孔营商讨退曹方案。
孔融说道：“曹兵人马众多，声势浩大，曹操又善于用兵，不可轻战。且观其动静，然后进兵。”
刘备不以为然，说道：“唯恐战事拖延，城中无粮，难以久持。不如备令云长、翼德领军四千，公使部下相助；我领子龙杀奔曹营，径投徐州去见陶使君商议。”
孔融大喜道：“如是甚好。”
当天孔融引兵会合田楷，成掎角之势，关羽和张飞领兵两边接应。刘备和赵云带一千人马杀入曹营寨边。正行之间，寨内擂鼓大作，曹兵从四面八方蜂拥而至。当头的是员虎面长须的大将于禁，那人勒马大叫道：“何处狂徒！往那里去！”赵云见了，也不答话，挺枪直取于禁。刘备只管往城门方向直奔。两人交战数回合，于禁不敌，赵云也不恋战，直接追随刘备而去。直到徐州城下，陶谦在城上望见来军举着刘字大旗，知道是援兵，于是急忙命人打开城门。等刘备等人进齐，城门复又再度紧闭。
刘备入城之后，陶谦下城楼亲自接迎，然后领刘备等人到府衙，设宴款待。陶谦见刘备仪表堂堂，谈吐不凡，心中大喜，便命糜竺取来徐州牌印，让给刘备。
刘备一惊，问道：“陶公这是何意？”
陶谦解释道：“今天下扰乱，王纲不振；刘公乃汉室宗亲，正宜力扶社稷。老夫年迈无能，情愿将徐州相让。请刘公勿推辞。谦当自写表文，申奏朝廷。”
刘备才刚到，陶谦就相让徐州，这当然不可领受，于是推辞道：“恕备不能受，备虽是汉朝苗裔，但功微德薄，为平原相犹恐不称职。今为大义，故来相助，公出此言，莫非疑刘备有吞并之心？若举此念，皇天不佑！”
陶潜见刘备推辞，于是继续劝道：“玄德莫怪，老夫是真心实意想让与徐州。”这确实是陶谦的真心话。他苦苦经营徐州多年，不料却被曹操给弄得千苍白孔。他认为只有像刘备这样的仁义之君，方能经营好徐州。
然而刘备那里肯受，陶谦再三相让，始终没说动他。这时，糜竺进言道：“今兵临城下，且当商议退敌之策。待事平之日，再当相让也可。”于是陶谦只好作罢。
人家兵多将猛，这打是打不过了，既然打不过就言和好了。大伙商量来商量去，决定由刘备写信给曹操劝和。
刘备书毕，命使者送至曹操大营。曹操以为是战书，待拆开来看，却是刘备劝其退兵之信。
信上大概是这么写的：“备自关外得拜君颜，嗣后天各一方，不及趋侍。向者，尊父曹侯，实因张闿不仁，以致被害，非陶恭祖之罪也。目今黄巾遗孽，扰乱于外；董卓余党，盘踞于内。愿明公先朝廷之急，而后私仇；撤徐州之兵，以救国难：则徐州幸甚，天下幸甚！”
曹操看完大怒，立马命人斩来使，却被一名文弱的白面书生给劝拦下来，此人正是郭嘉。郭嘉附在曹操耳边进谏道：“刘备远来救援，先礼后兵，主公当用好言答之，以慢备心；然后进兵攻城，城可破也。”